Nasceu na Rua Luís Barbosa, nº 42, bairro de Vila Isabel, zona norte da cidade do Rio de Janeiro, de onde aos quatro anos, por motivos de saúde familiar, muda-se para Barbacena, Minas Gerais, onde seu pai funda uma fábrica de especialidades farmacêuticas (não sem antes passarem por Ilhéus e Sítio), e ali permanece com a família até 1918 ou 1919, data em que a Gripe Espanhola parece ali também grassar entre seus parentes e familiares, qual sugere a sua obra literária, de inspiração autobiográfica. Seu pai era o químico, empresário e professor Manuel Dias da Cruz Neto, neto do segundo Barão da Saúde (renomado e rico comerciante de madeiras, por D. Pedro II agraciado a um ano da Proclamação), fundador da Quimioterápica Brasileira Limitada e professor da Escola de Farmácia do O'Grambery (Juiz de Fora) e da Escola de Agronomia do Estado do Rio (Niterói), e sua mãe, dona Rosa Reis Dias da Cruz, da família Rebelo Reis, proprietária de fazendas e caieiras em Cantagalo e Magé.
A contar cinco anos, por ligeiras instruções familiares, aprende a ler a sós com a revista O Tico Tico, da qual rapidamente passa à Gazeta de Notícias, pela qual, segundo conta, faz-se em seguida formado em assuntos da Grande Guerra. O aprendizado das primeiras letras, completou-o à escola de dona Rosinha Ede (retratada no conto "História", de Oscarina), onde lhe desperta o voraz hábito de leitura o romântico Coração, de Edmundo de Amicis — primeira obra lida e que o marcará como escritor.
Vocacionado e influenciado pelo pai, é de sua estadia em Minas Gerais, sobretudo entre os 9 e 11 anos, a leitura e absorção da Bíblia e de bastantes obras literárias, no mais francesas, nórdicas, portuguesas e brasileiras, entre as quais as de Anatole France, Honoré de Balzac, Selma Lagerlöf, Andersen, Luís Vaz de Camões, Camilo Castelo Branco e Olavo Bilac.
De volta ao Rio, agora instalado em Copacabana (onde trava amizade com Augusto Frederico Schmidt), é provável tenha cursado o antigo ensino secundário no Colégio Andrews (c. 1918-1923), submetendo-se a preparatórios examinados em 1924 e 1925, no Colégio Pedro II.
Aos quinze anos (1922), porém — descobertos Manuel Antônio de Almeida e Machado de Assis —, fora levado pelo pai a ter um triênio de aulas com o gramático e filólogo Mário Barreto (retratado em "Depoimento Simples", de Oscarina), filho do também filólogo Fausto Barreto (este, autor de Antologia Nacional, junto de Carlos de Laet) e que lhe ensinou latim, submeteu-o a rigorosas redações semanais (com temas estipulados) e lhe apresentou a clássicos portugueses, estudos que lhe incutiram, ou reforçaram, profundo desvelo pela língua portuguesa e que concorreram para a eficiência e fluidez de sua prosa.
Rebelo chega a cursar três anos de Medicina pelos fins da década de 1920, abandonando-o no entanto, para, dedicando-se intensamente à vida de escritor, trabalhar no comércio (Cia. Nestlé) e, mais tarde, no jornalismo (1951), havendo bacharelado-se em Ciências Jurídicas e Sociais em 1937 pela Faculdade Nacional de Direito da Universidade do Brasil (atual UFRJ) e a diplomar-se, em 1945, pelo Curso de Extensão Universitária de Literatura Norte-Americana, do Instituto Brasil-Estados Unidos e Universidade do Brasil, com tese sobre o escritor norte-americano Bret Harte.
Casado de 1933 a 1939 ou 1940 com dona Alice Dora de Miranda França (de quem teve os filhos José Maria Dias da Cruz, renomado artista plástico, e Maria Cecília Dias da Cruz, uniu-se em 1940 ou 1941 com Elza Proença († 1998), que lhe foi secretária até ao fim da vida.