Pollyanna cresceu e está de volta! Agora ela é uma adolescente encantadora e cheia de vida. Depois que tia Polly se casou com o dr. Chilton, a jovem tem mais uma pessoa para apoiá-la nos momentos difíceis e ajudá-la a praticar o jogo do contente. Com sua alegria inabalável, Pollyanna continua transformando a vida de todos ao redor com sua positividade.
Ao receber um convite para passar um tempo em Boston, a moça mal pode imaginar as experiências que viverá. Ela fica uma temporada na casa da sra. Carew, uma viúva amargurada pelo desaparecimento do único sobrinho: Jamie Kent. Pollyanna, então, não medirá esforços para ajudar a nova amiga em tudo o que puder.
A partir da descoberta de novos sentimentos, amizades e com o despertar de uma paixão, Pollyanna experiencia a passagem para a vida adulta. De forma leve e bem-humorada, a protagonista mantém o alto-astral, mesmo nas dificuldades. Publicado originalmente em 1915, dois anos após a publicação de seu primeiro volume, Pollyanna moça tornou-se mais um clássico da literatura norte-americana.