Em meados de 1945, representantes dos países vitoriosos na Segunda Guerra Mundial decidiram, na Conferência de Potsdam, o destino da derrotada Alemanha. A certa altura das discussões sobre a divisão de Berlim, o charuto de Winston Churchill, o premiê britânico, apagou-se. Josef Stálin, líder da União Soviética, apressou-se em oferecer-lhe fogo. Em retribuição, Churchill cedeu um pouco mais na negociação e concordou em traçar a linha divisória ligeiramente mais para o Oeste, permitindo que 60 metros da longa Alameda do Sol (com mais de quatro quilômetros no total) ficassem em Berlim Oriental. Ou seja, do lado soviético. Esta é a explicação ficcional de Thomas Brussig para o destino do trecho mais curto da Alameda do Sol (que de fato existe) e, ao mesmo tempo, o ponto de partida para este comovente e divertido romance.
O charuto apagado de Churchill conta a história do jovem Mischa Kuppisch e sua geração, que nasceu e cresceu sob o comunismo, morando no lado oriental da Alameda do Sol. Cara a cara com o muro, eles brincam, descobrem o sexo, esboçam atitudes rebeldes, procuram desesperadamente os últimos LPs de rock ocidental, carrinhos de brinquedo, carrões de verdade, viagens, uma vida melhor e outros produtos inacessíveis. O charuto apagado de Churchill revela de modo irônico e satírico como era a vida das pessoas no lado de lá do muro de Berlim durante os últimos anos da Guerra Fria. Sucesso de público e crítica na Europa, foi comparado com O apanhador no campo de centeio. Um romance pleno de graça e humor, que relembra os anos que antecederam a 9 de novembro de 1989, data da queda do muro de Berlim.