As cartas escritas entre 1883 e 1886, mostram um líder em formação. Abrangem um período em que Castilhos contava de 23 a 26 anos, recém-chegado de São Paulo, onde se graduara em Direito. Lutava contra as dificuldades financeiras ao mesmo tempo em que ajudava a organizar o Partido Republicano Riograndense e preparava o lançamento do jornal A Federação – um dos mais importantes da imprensa gaúcha, precursor do atual Diário Oficial do Estado.
Muitos dos textos, destinados a familiares, amigos e correligionários, foram enviados sob pedidos expressos de sigilo – seja por revelarem a surpreendente penúria em que vivia ou negociações contraditórias para um dos mais célebres abolicionistas gaúchos. Em correspondências ao irmão Chiquinho (Francisco Prates de Castilhos), o advogado iniciante trata da tentativa de vender um escravo da família, Annibal. Ressalta a importância de manter o assunto em segredo: "Não faz ideia como tenho andado constrangido nesse negócio, apesar de ser ele diretamente tratado por um corretor, que é ao mesmo empregado do meu escritório. Tenho receio dos maldizentes e dos jornais, que estão todos muito abolicionistas".
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