Cartas na Rua é o primeiro livro a apresentar Henry Chinaski, alter ego de Bukowski e protagonista de cinco dos seus seis romances. Autobiográfico, trata do período em que o escritor trabalhou nos correios e de como o sistema massacrou sua vida, moral e saúde. Com um humor sarcástico, soube pegar algo desinteressante (o trabalho de carregar e separar correspondência) e utilizar isso como uma forma de identificação com todo e qualquer leitor que já tenha tido um trabalho do qual não gostava.
Extremamente original, já carregava a marca do estilo de Bukowski: texto conciso, objetivo e muito simples, repleto de diálogos e dividido em vários capítulos curtos. Conforme expresso pelo autor: ” Eu me preocupava com o ritmo”. Essa forma o consagrou como escritor e revela uma forte influência de Fante e Hemingway. Sem dúvida, é uma de suas obras mais importantes.